Klop bloem, maïsmeel, suiker, bakpoeder en zout in een grote kom. Voeg roomkaas en olie toe en meng met je vingers tot een kruimelig mengsel. Besprenkel het mengsel met melk, 1 eetlepel per keer, en roer met een vork tot het deeg net samenkomt Het mengsel zal nog een beetje kruimelig zijn. Kneed een paar keer in de kom, draai dan op een licht bebloemd oppervlak en kneed nog een paar keer tot het deeg samenkomt. Verdeel in tweeën en vorm er 2 schijven van. Wikkel in plastic en koel af, minstens 30 minuten of maximaal 2 dagen.

Combineer ananas en conserven in een kleine steelpan. Breng op matig vuur aan de kook en kook, vaak roerend, tot het stroperig is, 12 tot 15 minuten. Pureer de ananas in kleine stukjes met een aardappelstamper of vork. Haal van het vuur; roer het broodkruim en de kaneel erdoor.

Verwarm de oven voor op 350F. Bestrijk een bakplaat met bakspray.

Rol op een goed ingevette ondergrond één schijf deeg tegelijk uit tot een cirkel van 1/8 inch dik. Snijd cirkels uit het deeg met een ronde koekjesvorm. Herhaal dit met de rest van het deeg en rol de restjes opnieuw uit, zodat u 24 cirkels kunt maken.

Leg 1 theelepel ananasvulling in het midden van elke cirkel. Vouw dubbel, druk de randen op elkaar en plooi met een vork. Leg op de voorbereide bakplaat.

Bak de empanaditas tot ze goudkleurig zijn, 12 tot 15 minuten. Leg ze op een rooster en laat ze licht afkoelen. Serveer ze warm of op kamertemperatuur, eventueel bestrooid met suiker.