Verwarm de oven voor op 350oF. Plaats rekken in het bovenste en onderste derde deel van de oven. Bestrijk 2 grote bakplaten met bakspray.

Koekjes bereiden: Klop olie, bruine suiker, ei en vanille in een grote kom met een elektrische mixer op gemiddelde snelheid tot gecombineerd. Klop bloem, cacao, bakpoeder, baksoda en zout in een middelgrote kom. Voeg geleidelijk de droge ingrediënten toe aan de natte ingrediënten, afgewisseld met melk; klop tot een glad beslag. Laat het beslag 15 minuten staan.

Laat het beslag met een eetlepel op de voorbereide bakplaten vallen en spreid het met de achterkant van een lepel uit tot een cirkel van 2 tot 3 inch als het zich niet vanzelf verspreidt. (Elke grote bakplaat is geschikt voor 8 koekjes, ze zullen dicht op elkaar liggen.) Bak de koekjes tot ze stevig aanvoelen, ongeveer 8 minuten. Laat 2 minuten afkoelen op de bakplaat en leg ze dan op een rooster om volledig af te koelen. Was, droog en bestrijk de bakplaten opnieuw met kookspray. Herhaal dit met het resterende beslag.

Voorbereiding van de vulling: Terwijl de koekjes afkoelen, roer water en gelatine in een kleine hittebestendige beker of kom. Laat 1 minuut staan. Magnetron, onbedekt, op High tot de gelatine volledig is opgelost maar de vloeistof niet kookt, 20 tot 30 seconden. (Als alternatief kunt u 1/2 inch water in een kleine koekenpan zachtjes laten koken. Zet de kom met het gelatinemengsel in het kokende water tot de gelatine volledig is opgelost). Roer het mengsel glad. Laat 10 minuten afkoelen.

Klop slagroom, yoghurt, suiker en vanille in een middelgrote kom met een elektrische mixer op hoge snelheid tot zeer dik, ongeveer 1 minuut. Terwijl de mixer voortdurend klopt, voeg het gelatinemengsel in een gestage stoom toe tot het goed gecombineerd is. Dek af en zet in de koelkast tot de crèmevulling is ingedikt tot de consistentie van pudding, ongeveer 30 minuten. Klop nogmaals tot een gladde massa.

Whoopie pies in elkaar zetten: Draai de helft van de koekjes met de onderkant naar boven en top met een royale 2 eetlepels van de room. Leg de rest van de koekjes erop. Zet in de koelkast tot de vulling is gezet, ongeveer 30 minuten.